La Première Guerre Mondiale
En 1917 alors que la Première Guerre mondiale fait rage en Europe, Elias décide d'acheter une fabrique de gelée à Chicago. Walt préfère rester à Kansas City avec son frère Roy. Il semble que ce soit durant cet été de 1917, grâce à Roy et son oncle Michael Martin, ingénieur dans les chemins de fer, que Walt trouve un travail de vendeur dans les trains ce qui lui permet de « voir du pays ». Il sera alors vendeur à bord des trains de la « Missouri Pacific Railroad » ou il vendra des sucreries et des journaux aux voyageurs. Dave Smith et Steven Clack pensent que c'est à cette époque qu'il se découvre une passion pour les trains à vapeur.
Il rentrera dans le lycée « McKinley » où il illustre le magazine des élèves intitulé The Voices. Durant l'été, il distribue des journaux et du courrier pour la poste. Un sujet l'obsède : « gagner la guerre ». Walt quitte alors l'école à l'âge de seize ans et s'engage dans l'armée en tant que conducteur volontaire d'ambulance. N'ayant pas l'âge requis, il falsifie son passeport avec l'aide d'un ami pour porter sa date de naissance à 1900. Il est incorporé à la division des ambulances de la Croix-Rouge américaine en France. Il fait son entrée dans la Première Guerre mondiale, le lendemain de l'armistice, le 12 novembre 1918, d'abord installé près de Saint-Cyr-l'École, il est affecté à un camp de la Croix-Rouge à Neufchâteau, n½ud ferroviaire situé à l'est de Paris. Il reste en France jusqu'en 1919.